Winkler war bereits ausgebildeter Maler und Graphiker und mit einem Gesellenbrief für Holzbildhauerei von der Fachschule für Holzbildhauerei Bischhofsheim ausgestattet, als er zunächst an der Akademie der Bildenden Künste in Stuttgart Malerei studierte. Bald jedoch konzentrierte er sich ganz auf seine plastischen Talente und ging nach München, wo er 1988 ein Studium der Bildhauerei als Meisterschüler abschloss.