Helmut Diller wurde 1911 als Sohn des Bildhauers Fritz Diller geboren. Er studierte an der Kunstakademie in München und hat sich als zeichnerisch nicht nur als Porträtist und Landschaftsmaler hervorgetan; ein großer Teil seines Werkes widmet sich der Tierdarstellung, wobei insbesondere die anatomische Genauigkeit und die Natürlichkeit seiner Werke gerühmt wurden. Viele seiner Werke wurden für den IWAF (International Fund for Animal Welfare) ausgewählt und immer wieder wurde er für renommierte Buchprojekte und für zahlreiche Bestimmungsbücher als hochkompetenter Illustrator ausgewählt.

Aber Diller arbeitete auch plastisch; er war Holzschnitzer und nach seiner Vorlage wurden zahlreiche Tierbronzen gegossen, die nach wie vor Kennern und Tierliebhabern hoch geschätzt sind. Dillers Arbeiten wurde in zahlreichen Ausstellungen im In- und Ausland (insbesondere auch in den U.S.A.) gewürdigt. Gelegentlich arbeitete Diller auch für den öffentlichen Raum; Zeugnis davon legt eine Bronzeplastik mit zwei Pelikanen (1955) auf dem Berliner Platz in Erlangen ab, die ursprünglich Teil einer Brunnenanlage war.